O Windows 98, lançado em 25 de junho de 1998, foi um sistema operacional desenvolvido pela Microsoft como parte da família Windows 9x, sucedendo o Windows 95. Ele manteve a estrutura híbrida de 16 e 32 bits, com base no MS-DOS, mas trouxe melhorias significativas na integração com a web, suporte a hardware e experiência do usuário. Entre as novidades estavam o suporte aprimorado a USB, o modelo de driver WDM (Windows Driver Model), e ferramentas como o Windows Update e o Disk Cleanup, que se tornaram padrão em versões futuras do Windows. O sistema foi bem recebido por sua interface web-integrada e facilidade de uso, embora críticas tenham sido feitas em relação à estabilidade, que não era significativamente melhor que a do Windows 95.
O desenvolvimento do Windows 98, inicialmente codinome “Memphis”, começou após o sucesso do Windows 95. A primeira versão beta foi lançada em 1997, e o sistema passou por várias fases de teste antes de seu lançamento oficial. Um momento marcante ocorreu durante uma demonstração pública, quando o sistema travou ao conectar um scanner USB, gerando constrangimento para Bill Gates, CEO da Microsoft na época. Apesar de desafios legais relacionados à integração do Internet Explorer, o Windows 98 foi lançado conforme o planejado e vendeu cerca de 58 milhões de licenças. Uma versão atualizada, chamada Windows 98 Second Edition (SE), foi lançada em 1999, trazendo correções de bugs e melhorias no suporte a hardware e software.
A interface do Windows 98 foi aprimorada com a integração de recursos da web, como o Active Desktop, barras de ferramentas personalizáveis e a capacidade de minimizar janelas com um clique. O sistema também introduziu o Internet Explorer 4.01 (atualizado para a versão 5.0 na SE) e outros aplicativos de internet, como o Outlook Express e o NetMeeting. Além disso, o Windows 98 trouxe melhorias visuais, como gradientes de duas cores nas barras de título e animações em menus, além de suporte a temas e personalizações herdadas do Microsoft Plus! para Windows 95.
No que diz respeito ao suporte a hardware, o Windows 98 foi o primeiro sistema a adotar o Windows Driver Model (WDM), permitindo que drivers fossem compatíveis com versões futuras do Windows. O sistema também melhorou o suporte a USB, DVD, múltiplos monitores e tecnologias como ACPI para gerenciamento de energia. A edição Second Edition trouxe suporte a FireWire, melhorias no WDM para áudio e modems, e o Internet Connection Sharing, que permitia compartilhar uma conexão de internet entre vários computadores.
O Windows 98 também introduziu várias ferramentas de sistema e utilitários, como o Disk Defragmenter aprimorado, o ScanReg para backup e restauração do registro, e o System Configuration Utility para gerenciar programas e serviços de inicialização. Além disso, o sistema incluía o Windows Script Host para automação de tarefas e o Dr. Watson para diagnóstico de falhas de software. A versão SE corrigiu um bug crítico que causava travamentos após 49,7 dias de uso contínuo, presente também no Windows 95.
A atualização para o Windows 98 Second Edition trouxe ainda mais melhorias, como o DirectX 6.1, suporte a SSE2, e o Windows Media Player 6.1. No entanto, alguns recursos foram removidos, como a barra de canais ativos (Active Channels) e o suporte ao WinG API, substituídos por tecnologias mais modernas. O Windows 98 SE também permitia a instalação de componentes atualizados, como o Internet Explorer 6 e o DirectX 9.0c, além de suportar algumas funcionalidades de sistemas operacionais mais recentes, como o .NET Framework.
O Windows 98 foi distribuído principalmente em CD-ROM, com uma versão em disquetes disponível para máquinas mais antigas. Ele exigia um processador 386DX, 4 MB de RAM e 50-55 MB de espaço em disco, mas recomendava-se um 486 com 8 MB de RAM para melhor desempenho. O sistema foi o último da linha Windows 9x antes do lançamento do Windows Me em 2000, que deu lugar ao Windows XP, baseado na arquitetura NT. O suporte principal ao Windows 98 e 98 SE terminou em 2002, com suporte estendido até 2006, marcando o fim de uma era importante na história dos sistemas operacionais da Microsoft.